Visualizador de moléculas

De un SMILES a su estructura, sus descriptores y su geometría 3D

Pega un SMILES y la página lo dibuja, calcula los nueve descriptores que usa el proyecto y muestra la molécula en tres dimensiones. Todo corre en tu navegador: el dibujo y los descriptores los calcula RDKit compilado a WebAssembly, el mismo motor que usa el pipeline.

Si no sabes qué es un SMILES o qué significa alguno de los descriptores, el glosario los define.

Ejemplos:

Cargando RDKit…

Estructura 2D

Dibujada por RDKit en tu navegador.

Geometría 3D

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Descriptores

Representaciones

La misma molécula escrita de todas las formas que RDKit sabe producir. Las marcadas con en uso son las que consume el pipeline del proyecto.

Qué se calcula aquí y qué no

En tu navegador, sin enviar nada: la validación del SMILES, el dibujo 2D y los nueve descriptores. Los calcula RDKit compilado a WebAssembly, la misma biblioteca que usa el pipeline del proyecto, así que las cifras coinciden con las de los notebooks.

Fuera: la geometría 3D. RDKit compilado para el navegador no incluye el generador de conformaciones, así que las coordenadas se piden a PubChem y, si el compuesto no está ahí, a NCI CACTUS. La página dice siempre de dónde salió la geometría que estás viendo. Si ninguna de las dos reconoce la estructura, el 2D y los descriptores siguen siendo válidos.

Por qué importan las representaciones

El modelo no consume el SMILES. Esa es la idea central del Avance 2: un SMILES es una cadena de texto de longitud variable, y un modelo supervisado necesita filas de la misma anchura.

La sección de representaciones muestra el camino completo: diecisiete formas de escribir la misma molécula. De todas ellas, el pipeline usa cuatro: tres marcadas ahí como en uso (el InChIKey, el esqueleto de conectividad y Morgan/ECFP4) más los descriptores del panel anterior:

• El InChIKey para detectar duplicados exactos: la misma molécula produce siempre el mismo InChIKey, a diferencia del SMILES.
• El esqueleto de conectividad para deduplicar y para agrupar la partición. Sin él, el conjunto de permeabilidad parecería tener 7,805 compuestos cuando en realidad tiene 4,018 estructuras distintas.
• Los descriptores, que resumen la molécula entera en números interpretables uno por uno.
• El fingerprint Morgan/ECFP4, que dice qué fragmentos contiene. Es el que hace posible la explicabilidad: un bit con peso alto se traduce de vuelta a la subestructura que lo activó.

Las demás están para comparar. MACCS es más corto y más fácil de leer pero menos específico; los pares de átomos y la torsión topológica codifican geometría del grafo en vez de entornos circulares; el SMARTS no describe una molécula sino un patrón de búsqueda, y es el lenguaje en el que están escritos los filtros PAINS que habrá que aplicar antes de reportar candidatos.

Lo que esta página no hace es predecir. La regla de dos parámetros que aparece bajo los descriptores es un criterio descriptivo derivado en el Avance 1, no el modelo del proyecto. Señala correctamente como BBB+ al 85.3% de los compuestos que marca, pero deja fuera a casi la mitad de los que sí cruzan: sirve para descartar, no para concluir.